Cơ hội luôn dành cho những người có sự chuẩn bị. Khi bạn ở thời điểm thấp kém, bạn phải giữ một trái tim dám nghĩ dám làm. Có lẽ cơ hội đang đến gần. Ryan Rollins trải qua thời kỳ khó khăn khi bị Warriors giao dịch, bị Wizards từ bỏ và được Bucks ký hợp đồng hai chiều, anh chật vật vươn lên từng bước một. Mùa giải này, anh đã nắm bắt được cơ hội khi người bảo vệ điểm xuất phát Kevin Porter Jr. dính chấn thương đầu gối và mở ra một phong độ bùng nổ. Trong 9 trận đầu tiên của mùa giải mới, anh trở thành cầu thủ ghi bàn nhiều thứ hai cho Bucks, mạnh mẽ hơn về mặt tấn công so với Myles Turner, Kuzma, Trent và những người khác.

Vào ngày 8 tháng 11, Bucks đã đánh bại Bulls với tỷ số 126-110. Rollins thực hiện 7 trong số 13 cú sút, 4 trong số 6 quả ba điểm, 2 trong 2 quả ném phạt và ghi được 20 điểm, 6 rebound, 4 kiến tạo, 3 cướp và 1 cản phá. Anh ta đã bàn giao dữ liệu tấn công và phòng thủ.
Rollins đóng vai trò là người bảo vệ điểm dự phòng trong trận mở màn mùa giải này, nhưng Kevin Porter Jr. đã bị chấn thương sụn chêm ở đầu gối phải trong trận mở màn và vừa trải qua cuộc phẫu thuật và sẽ phải nghỉ thi đấu ít nhất 4 tuần.
Rollins đã là người bảo vệ điểm xuất phát của Bucks kể từ ván thứ hai. Anh đã lập cú đúp trong 8 trận liên tiếp và hiệu suất tấn công rất ổn định. Đây là mùa giải thứ tư của Rollins tại NBA, anh ấy cuối cùng đã trải qua một sự biến đổi.

Rollins ghi trung bình 16,7 điểm, 3,7 rebounds, 5,4 hỗ trợ và 2,0 lần cướp bóng mỗi trận trong mùa giải này, hiệu suất sút 51,8% từ khi vào sân, 42,2% từ cự ly 3 điểm và 85,0% từ quả ném phạt. Anh ấy ghi trung bình 2,1 quả ba điểm mỗi trận. Không ai ngờ rằng cựu kẻ bỏ rơi Warriors sẽ phát triển thành một người bảo vệ điểm tấn công và phòng thủ và trở thành đại diện mới có chất lượng cao và giá thấp trong mùa giải này.
Khiếm khuyết trước đây của Rollins là khả năng bắn súng. Anh có năng lực thể thao tốt, tốc độ nhanh và đột phá sắc bén nhưng tỷ lệ bắn 3 điểm ở trường đại học chỉ là 31,7%. Trong bản dự thảo năm 2022, Rollins được Eagles chọn với lượt chọn tổng thể thứ 44 ở vòng hai. Năm đó, Warriors giao dịch Trayce Martin, lựa chọn số 51 và tiền mặt từ Hawks để lấy Rollins.
Rollins chỉ là cầu thủ ngoài lề trong mùa giải tân binh của Warriors, chỉ chơi 12 trận, trung bình 5,2 phút mỗi trận, 1,9 điểm, 1,0 rebounds và 0,5 kiến tạo. Vào mùa hè năm 2023, Warriors đã đóng gói Poole, Rollins, Baldwin và các lựa chọn dự thảo để đổi lấy Paul từ Wizards. Wizards đã từ bỏ Rollins giữa mùa giải 2023-24.

The Bucks đã gia hạn một cành ô liu vào giữa mùa giải 2023-24 và ký hợp đồng hai chiều với Rollins. Vào mùa hè năm 2025, Rollins ký hợp đồng 3 năm trị giá 12 triệu USD với Bucks và mức lương hàng năm của anh trong mùa giải này chỉ là 4 triệu USD.
Đánh giá từ màn trình diễn của Rollins với tư cách là cầu thủ ghi bàn nhiều thứ hai của đội trong mùa giải này, đây thực sự là một hợp đồng giá bắp cải. Rollins hiện chỉ mới 23 tuổi. Anh ấy đang trong thời kỳ thăng tiến của các cầu thủ bóng rổ và có thể trở thành mục tiêu tiếp tục được đào tạo bởi Bucks.
Rollins cho thấy anh ấy không ngại thi đấu với những đội mạnh. Vào ngày 29 tháng 10, trong trận đấu với cường quốc Eastern Conference Knicks, anh đã đóng góp 25 điểm, 2 rebound, 4 kiến tạo và 4 cướp. Trong trận đấu với Warriors vào ngày 31 tháng 10, anh ghi được 32 điểm, 3 rebound và 8 kiến tạo, đồng thời thực hiện 6 trong số 7 quả ba điểm. Anh liên tiếp chơi những màn trình diễn nóng bỏng giúp Bucks đánh bại 2 đội bóng hùng mạnh này.
Vào ngày 8 tháng 11, anh ấy đã ghi được hơn 20 điểm trước chú ngựa đen Bulls ở Eastern Conference, giúp đội Bucks đánh bại Bulls. Rollins đã trở thành một trong những trợ thủ đáng tin cậy nhất của Antetokounmpo ở mùa giải năm nay.

Đối với Rollins, có lẽ anh ấy phải cảm ơn Warriors vì đã giao dịch với anh ấy. Nếu tiếp tục ở lại với Warriors, có thể anh sẽ không có cơ hội vươn lên như hiện tại. Suy cho cùng, Warriors không thiếu những người bảo vệ điểm. Sau khi bị mua bán, bị sa thải và chỉ có được hợp đồng hai chiều, Rollins càng trân trọng cơ hội thi đấu hơn.
Khi khả năng bắn súng của anh ấy được cải thiện, anh ấy có nhiều cơ hội hơn để thể hiện trên sân. Anh ấy đã trở thành một người bảo vệ điểm xuất phát NBA rất có trình độ. Chỉ cần Rollins tiếp tục phong độ hiện tại, ngay cả khi Kevin Porter Jr. trở lại sau chấn thương ở mùa giải này, anh ấy cũng sẽ không thể tước đi vị trí xuất phát của Rollins.
