Nói chung, cầu thủ-huấn luyện viên có lý lịch ấn tượng sẽ nhận được sự chú ý của giới truyền thông. Tuy nhiên, dù thành công rực rỡ trên cương vị cầu thủ và huấn luyện viên, Wilkens vẫn chưa được công chúng chú ý như những huyền thoại NBA khác.
"Trong 30 năm, ông ấy (Wilkens) luôn giữ phong thái của một quý ông và tính cách khiêm tốn. Ông ấy bình tĩnh, điềm tĩnh và kiên nhẫn và luôn có thể đối phó với những lúc thuận lợi cũng như khó khăn một cách bình tĩnh."
Là người duy nhất trong lịch sử được đồng thời chọn vào 75 siêu sao vĩ đại nhất và 15 huấn luyện viên hàng đầu trong lịch sử, sự nghiệp thi đấu của Wilkens như thế nào?
Khi còn là học sinh năm nhất trung học, Wilkens đã được chọn vào đội trung học nam sinh ở Brooklyn, New York. Tuy nhiên, trong hai năm tiếp theo, anh cảm thấy mình không đủ sức và từ bỏ việc tham gia. Thay vào đó, anh trau dồi kỹ năng của mình trong các liên đoàn tổ chức thanh niên Công giáo khác nhau.
Tommy Davis là bạn của anh ấy trong cộng đồng Stuyvesant và sau đó trở thành cầu thủ ngôi sao của đội Los Angeles Dodgers. Trong năm cuối cấp của Wilkens, Davis khuyến khích anh thử sức lại với đội tuyển.
Kể từ khi Wilkens tốt nghiệp vào giữa năm, anh ấy chỉ thi đấu được nửa mùa giải và bỏ lỡ chức vô địch thành phố cũng như cơ hội được tiếp xúc với nó. Nhưng huấn luyện viên của anh ấy trong Liên đoàn Thanh niên Công giáo, Cha Thomas Mannion, đã thuyết phục huấn luyện viên Joe Mulleny của Cao đẳng Providence cấp cho Wilkens một học bổng vào mùa thu năm 1956.
Sau đó, Wilkens bắt đầu nổi lên tại Cao đẳng Providence.
Trong mùa giải 1956-57, ông đã dẫn dắt đội tuyển sinh viên năm nhất của mình đạt kỷ lục bất bại với 23 trận thắng và 0 trận thua. Ở mùa giải cấp dưới, anh ghi trung bình 15,7 điểm mỗi trận và giúp đội lọt vào bán kết Giải đấu quốc gia. Trong mùa giải cuối cấp của mình, anh ấy đã dẫn dắt đội tuyển của trường lọt vào trận chung kết của Giải đấu Quốc gia (cuối cùng thua Đại học Bradley) và được bầu làm MVP của giải đấu.
Trong giải NBA năm 1960, St. Louis Hawks đã chọn Wilkens ở vòng đầu tiên. Tuy nhiên, vào thời điểm đó, anh không chắc mình có muốn vào NBA hay không cho đến khi theo dõi ngay trận đấu giữa Celtics và Hawks và tin rằng sức mạnh của mình vượt trội hơn rất nhiều so với các hậu vệ của Hawks vào thời điểm đó. Cuối cùng, anh đã chọn tham gia trại huấn luyện của đội và được chọn thành công vào đội hình xuất phát.
Trong mùa giải tân binh, Wilkens ghi trung bình 11,7 điểm mỗi trận, chỉ đứng sau Bob Pettit, Cliff Hagan và Clyde Lovelett trong đội. Mùa giải này, Hawks tiến tới NBA Finals thành công, nhưng cuối cùng lại để thua Celtics và bỏ lỡ chức vô địch.
Mùa giải 1961-62 đầy rẫy những thất bại đối với Hawks. Bị ảnh hưởng bởi chấn thương và các yếu tố khác, thành tích của đội bị sa sút nghiêm trọng, chỉ đạt được 29 trận thắng và 51 trận thua, đồng thời bỏ lỡ vòng loại trực tiếp. Người bảo vệ đội John McCarthy đã bỏ lỡ 65 trận do chấn thương ở chân, Lovelett bỏ lỡ 40 trận và Larry Foster cũng bỏ lỡ 23 trận.
Điều quan trọng nhất là Wilkens cần phải hoàn thành nghĩa vụ quân sự của mình và chỉ có thể đi lại từ Virginia để thi đấu. Trong suốt mùa giải, anh chỉ chơi 20 trận nhưng vẫn ghi trung bình 18,2 điểm và 5,8 kiến tạo mỗi trận.
Vào mùa giải 1962-63, Wilkens trở lại thi đấu và dần dần trở thành một nhân tố tổ chức cốt lõi đầy tự tin và giàu kinh nghiệm. Mùa này, anh ghi trung bình 11,8 điểm và 5,1 kiến tạo mỗi trận và lần đầu tiên được chọn vào đội NBA All-Star.
Bắt đầu từ năm 1963, Wilkens đã dẫn dắt đội Eagles đến vòng loại trực tiếp trong sáu năm liên tiếp. Trong sáu mùa giải này, anh ấy đã được chọn vào All-Star năm lần và đạt đến đỉnh cao sự nghiệp của mình ở mùa giải 1967–68: ghi trung bình 20,0 điểm và 8,3 đường kiến tạo mỗi trận, và cuối cùng xếp thứ hai sau Chamberlain trong cuộc bình chọn MVP mùa giải thông thường.
Tuy nhiên, mọi thứ đột ngột thay đổi.
Sau mùa giải 1967-68, Eagles chọn đổi Wilkens cho SuperSonics để đổi lấy Walter Hazard. Mùa giải 1968–69 là mùa giải NBA thứ hai của Sonics. Trước khi đội hình được hình thành, sức cạnh tranh của họ không hề mạnh. Kết thúc mùa giải, đội chỉ có được 30 trận thắng và 52 trận thua. Trong thời gian này, Wilkens ghi trung bình 22,4 điểm và 8,2 kiến tạo mỗi trận.
Trước khi bắt đầu mùa giải 1969-70, tổng giám đốc SuperSonics Dick Vertlieb đã mời Wilkens làm cầu thủ-huấn luyện viên.
"Chúng tôi đã qua lại một thời gian dài và lúc đầu tôi đã từ chối. Cuối cùng, tôi nghĩ, dù sao thì tôi cũng chẳng có gì để mất nên tôi cũng có thể thử xem liệu mình có thích vai trò này hay không. Và mọi người cứ nói rằng tôi giống như một huấn luyện viên trên sân."
Khi mới làm huấn luyện viên kiêm cầu thủ, Wilkens nghĩ rằng trách nhiệm kép này là "rất mới". Đến mùa giải thứ ba, anh đã dẫn dắt Sonics đạt kỷ lục 47 trận thắng và 35 trận thua, đồng thời tỷ lệ chiến thắng của đội lần đầu tiên vượt quá 50%. Với tư cách là một cầu thủ, anh ấy cũng thể hiện rất tốt, trở thành thủ lĩnh kiến tạo của giải đấu trong cả hai mùa giải 69-70 và 71-72. Nhưng khi sự mới lạ dần mất đi, áp lực của vai trò kép này bắt đầu lộ rõ.
"Tôi dần nhận ra rằng để trở thành một huấn luyện viên thành công thì cần phải nỗ lực nhiều hơn. Sau này, chiến thuật của giải đấu tiếp tục phát triển và các chiến lược phức tạp hơn như lập đội đôi và đội đôi xuất hiện. Đồng thời, ngày càng có nhiều cầu thủ tân binh và sự hiểu biết của họ về trận đấu chưa đủ sâu, điều này cần rất nhiều sự hướng dẫn để giúp họ phán đoán tình hình trên sân. Dần dần, tôi nhận ra rằng mình không đủ tiêu chuẩn đảm nhận hai vai trò cùng một lúc."
Sau đó, Wilkens bước bước xuống làm huấn luyện viên và được thay thế bởi Tom Nisalko.
Nissalko có tầm nhìn dài hạn cho đội và Wilkens 35 tuổi không nằm trong kế hoạch này. Kết quả là nhóm đã giao dịch Wilkens và Barry Clemens cho Cavaliers để đổi lấy Butch Beard. Quyết định này không chỉ gây bất bình cho những người hâm mộ trung thành của Sonics mà còn khiến chính Wilkens thất vọng.
Lúc đầu, Wilkens nản lòng đã từ chối gia nhập Cavaliers vì họ không có đội hình mạnh. Cuối cùng khi anh ấy quyết định tham gia, Cavaliers đã trải qua chuỗi sáu trận thua..
Trước khi Wilkens đến, chiến thuật tấn công cố định của Cavaliers rất cứng nhắc: năm cầu thủ thường đứng yên và không ai miễn cưỡng thực hiện cú sút cho đến khi thời gian tấn công 24 giây sắp kết thúc. Dưới sự tổ chức của Wilkens, cuộc tấn công của đội trở nên suôn sẻ và hiệu quả.
"Bây giờ, khi việc thực hiện chiến thuật bị chặn, Lenny có thể tạo ra cơ hội. Người bảo vệ điểm không chỉ là người điều hành chiến thuật mà còn bước về phía trước khi chiến thuật đã thiết lập thất bại. Khi thời gian tấn công còn 5 đến 6 giây, anh ta sẽ trở lại lối chơi cơ bản nhất: một chọi một, chọn và cuộn, hợp tác cắt đường chuyền và luôn thành công."
Mùa này, Wilkens ghi trung bình 20,5 điểm và 8,4 đường kiến tạo mỗi trận.
Vào mùa giải 1974-75, anh chọn gia nhập Trail Blazers và một lần nữa đảm nhận vai trò kép là cầu thủ và huấn luyện viên. Sau mùa giải, anh quyết định kết thúc sự nghiệp thi đấu tại đây.
Sau khi nghỉ hưu vào năm 1975, Wilkens tiếp tục ở lại Trail Blazers với tư cách huấn luyện viên. Trong mùa giải 1975–76, ông đã dẫn dắt Blazers cùng với Bill Walton đạt kỷ lục 37 trận thắng và 45 trận thua. Sau mùa giải, Wilkens rời Portland khi Blazers chọn thuê Jack Ramsey (sau này là huấn luyện viên thành công nhất trong lịch sử nhượng quyền thương mại).
Vào tháng 5 năm 1977, Wilkens trở lại Seattle với tư cách là giám đốc nhân sự cầu thủ của SuperSonics.
Tuy nhiên, trong nửa đầu mùa giải 1977-78, đội chỉ đạt được thành tích 5 trận thắng và 17 trận thua dưới sự dẫn dắt của Bob Hopkins. Wilkens lại được bổ nhiệm làm huấn luyện viên trưởng. Sau khi tiếp quản, ông đã dẫn dắt đội đạt được một bước ngoặt đáng kinh ngạc, không chỉ lọt vào Chung kết mà còn đánh bại đội bóng được yêu thích là Washington Bullets do Elvin Hayes và Wes Unseld dẫn đầu vào năm sau (mùa 78-79) để giành chức vô địch NBA.
"Tôi vẫn nhớ cảnh tôi tiếp quản đội đó. Vào thời điểm đó, nhiều tổng giám đốc và người trong ngành nói rằng đó là một trong những đội tệ nhất trong lịch sử NBA. Và khi tôi dẫn dắt đội hoàn thành bước chuyển mình, mọi người đã thay đổi giọng điệu và nói: 'Thực ra, chúng tôi biết họ có tài năng.'"
Trước khi kết thúc mùa giải 1984-85, Wilkens từng là huấn luyện viên trưởng và giám đốc nhân sự cầu thủ của Sonics, dẫn dắt đội đến vòng loại trực tiếp sáu lần trong tám năm. Năm 1985, sau khi đội đạt kỷ lục 31 trận thắng và 51 trận thua, ông từ chức huấn luyện viên trưởng và trở thành phó chủ tịch kiêm tổng giám đốc của đội.
Sau một năm quản lý, Wilkens được Cavaliers thuyết phục quay lại công việc huấn luyện và làm huấn luyện viên trưởng của đội trong mùa giải 1986-87. Vào thời điểm đó, Cavaliers chào đón một nhóm tân binh đầy triển vọng, bao gồm các tân binh Brad Doherty, Ron Harper, "Hot Rod" John Williams và Mark Price, đồng thời ban lãnh đạo hy vọng rằng Wilkens có thể dẫn dắt họ tiến lên.
Trong bảy mùa giải tiếp theo, Wilkens đã xây dựng Cavaliers thành một cường quốc ở Eastern Conference: ông đã dẫn dắt đội đạt kỷ lục hơn 50 trận thắng ba lần (bao gồm kỷ lục nhượng quyền thương mại là 57 trận thắng trong các mùa giải 1988-89 và 1991-92), đồng thời dẫn dắt đội đến Vòng chung kết Eastern Conference năm 1992.
Mùa hè năm 1992, anh gia nhập Ban huấn luyện bóng rổ nam Olympic Hoa Kỳ với tư cách là trợ lý huấn luyện viên và làm việc với "Dream Team" để giành huy chương vàng tại Thế vận hội.
Trong mùa giải 1992-93, Wilkens đã leo lên vị trí thứ hai trong danh sách chiến thắng trong lịch sử huấn luyện NBA, chỉ sau Red Auerbach 69 trận.
Tuy nhiên, họ đã bị loại bởi Bulls do Jordan dẫn đầu ở vòng loại trực tiếp. Đây cũng là lần thứ 4 trong 6 năm họ thua đối thủ. Sau mùa giải, anh tuyên bố từ chức.
Sau đó, nhiều đội đã nhanh chóng đưa cho anh ấy một cành ô liu. Vào tháng 6 năm 1993, Wilkens gia nhập Eagles với tư cách huấn luyện viên trưởng.
Với phong cách hiệu quả đặc trưng của anh ấy, chiến thuật của đội anh ấy nhanh chóng mang lại kết quả và thành tích của đội được cải thiện đáng kể: Những chú đại bàng, đội chỉ đạt được 43 trận thắng và 39 trận thua trong mùa giải trước, đã kết thúc với thành tích 57 trận thắng và 25 trận thua.
Vào ngày 6 tháng 1 năm 1995, Wilkens đã dẫn dắt đội đánh bại Bullets, vượt qua Auerbach với 939 trận thắng trong sự nghiệp, trở thành huấn luyện viên có nhiều trận thắng nhất trong lịch sử NBA vào thời điểm đó.
Sau đó, ông tiếp tục huấn luyện Hawks trong 5 mùa giải và giữ chức huấn luyện viên trưởng của Raptors trong mùa giải 2000-04. Trong mùa giải đầu tiên, anh ấy đã dẫn dắt đội vào bán kết Eastern Conference.
Sau khi rời Raptors, Wilkens tiếp quản Knicks vào giữa năm 2004, kế nhiệm Don Chaney làm huấn luyện viên trưởng. Trong vòng chưa đầy một năm huấn luyện, anh ấy đã dẫn dắt đội đạt kỷ lục 40-41, nhưng sau đó từ chức vào tháng 1 năm 2005.
Sau đó, anh ấy quyết định kết thúc sự nghiệp huấn luyện của mình và bắt đầu tận hưởng cuộc sống.
Nhiều người có ý kiến trái chiều về đánh giá về huấn luyện Wilkens: Có người cho rằng ông là "huấn luyện viên nghìn trận thắng", nhưng số trận thua trong mùa giải chính thức cũng đã lên tới con số đáng kinh ngạc là 1.155 trận, đứng đầu trong lịch sử. Những kỷ lục chiến thắng xuất sắc này là nhờ sự nghiệp huấn luyện lâu dài của ông.
Một số người tin rằng sự xuất hiện của anh ấy luôn có thể mang lại cho đội mới một diện mạo mới và cải thiện nó, đồng thời có thể đảm bảo giới hạn thấp hơn của đội.
Wilkens đã giúp nhiều người chơi đạt được sự chuộc lỗi, dẫn dắt đội đến thành công và đứng đầu danh sách chiến thắng khi kết thúc quá trình huấn luyện.
"Tại một thời điểm nhất định, chỉ một người có thể đứng đầu danh sách. Đạt được vị trí này dù kéo dài bao lâu cũng đã là tốt rồi. Tôi đã làm được và vinh dự này sẽ luôn thuộc về tôi."
